在8月20日，北京时间，一笔涉及五支球队的重大交易引起了广泛关注，其中前掘金球员沃特森以先签后换的方式加入克利夫兰骑士队，预计将在下赛季担任主力小前锋。骑士队还引入了另一位年轻前锋，22岁的惠特摩尔，这位球员对火箭队的球迷来说并不陌生。惠特摩尔在选秀大会上曾被选中为首轮第20位，而火箭正好利用这次机会将他纳入麾下。在加盟火箭的前两个赛季中，惠特摩尔展现出了一定的实力，尽管他的防守和传球能力有所欠缺，但在进攻端的突破和三分能力都相对突出。

然而，惠特摩尔的打法与火箭的战术体系不太契合，加上球队内已有小史密斯、伊森、阿门汤普森等年轻球员，因此他在球队中的出场机会愈加有限，最终被交易至奇才队。上个夏天，火箭将惠特摩尔送往华盛顿奇才，并获得了两个次轮选秀权。人们本期待他能在奇才这样的弱队中拿到更多出场时间与数据，但不幸的是，他在上赛季因血栓只参与了21场比赛，最终宣告赛季报销。

在奇才的21场比赛中，惠特摩尔场均出战17分钟，能够贡献9分、2.8个篮板和0.7次助攻，投篮命中率为46%，三分球命中率则为29%。他的表现不及在火箭时期，还出现了进攻效率下降的现象，尤其是三分球的表现下滑了7个百分点。不过，这次他又被交易到了骑士，有望与助攻能力出众的詹姆斯·哈登和多诺万·米切尔一起合作，增加了他进入轮换阵容和成为沃特森替补的机会。

在哈登的帮助下，惠特摩尔将有更多轻松得分的机会，从而可以在锋线上大显身手，这在他之前的火箭和奇才期间是难以实现的。预计他的数据会有显著提升，与哈登这样的顶级传球手搭档，通常会令每个人都能在球场上有更好的表现。惠特摩尔仍年轻，而骑士也急需其这样能够得分并具备突破与三分投射能力的侧翼球员。

尽管惠特摩尔在团队合作方面表现平平，防守能力也相对较差，但如果他能提升自己的防守水平，并学会更好地融入团队，仍有机会在骑士队立足。在短短一年内，他从火箭到奇才，再到骑士，这一变化表明他并非建队核心的球员，但如果他能够认清自己的定位，成为一名出色的角色球员，他依然能够在NBA和骑士找到自己的位置。